Ісаакій спочатку жив у місті Торопці на Псковщині. Був багатим купцем, мав прізвисько Чернь. Задумавши стати монахом, він продав майно, роздав його бідним і монастирям. Приїхавши в Київ, прийшов до преподобного Атонія Печерського для постригу в ченці. Ставши монахом, почав вести строге життя. Відзначився великими подвигами. Носив волосяницю. Він попросив купити козла, з якого зняли шкуру, і одягнув на волосяницю. Закрився в невеликій печері, настільки тісній, що вона нагадувала вузький прохід, і тут молився Богу. Ісаакій з’їдав лише одну просфору в два дні і пив мало води. Цю мізерну їжу йому приносив преподобний Антоній і подавав через мале віконце, у яке могла вміститися тільки рука. Він не міг лягти спати, а спав лише сидячи. Ісаакій прожив у такій келії сім років.
Одного разу після молитви він сів відпочити. Раптом засяяло світло, ніби від сонця. Неможливо було відкрити очі. З’явилося два дияволи у вигляді гарних юнаків, у яких обличчя сяяли, як сонце. Коли Ісакій піднявся, то побачив багато ангелів. Посередині стояв ангел, який сяяв більше від інших. Біси сказали святому: «Ісаакій, це Христос, впади і поклонись йому». Ісаакій прийняв це за правду і виконав прохання біса. Він поклонився бісу, ніби Христу. Біси почали кричати: «Ісаакій наш!» Удаваний Христос наказав грати на трубах і гуслях. Усі танцювали разом з Ісаакієм декілька годин. Вимучивши, його ледве живого кинули і зникли.
Уранці прийшов преподобний Антоній і сказав: «Благослови, отче Ісаакію»! Однак відповіді не одержав. Він подумав, що преподобний упокоївся. Коли братія винесла Ісакія на подвір’я, то побачили, що він ще живий і зрозуміли, що це прояви диявола.
Спочатку Ісаакія доглядав Антоній, а коли той переїхав до Чернігова, то преподобний Феодосій переніс Ісаакія у свою печеру і там його доглядав. Преподобний Ісаакій хворів майже два роки. На третє літо він заговорив, почав ходити в церкву, допомагав монахам на кухні.
Коли преподобний Феодосій помер, а ігуменом став преподобний Стефан, преподобний Ісаакій знову почав вести сурове життя. Одягнув волосяницю, а поверх неї тісну свитку. Раніше від усіх приходив до церкви. Ноги його примерзали до підлоги, але він стояв на одному місці до кінця служби. І пізніше прийняв образ юродивого. Насміхався і принижував монахів, грався з дітьми, терпів побої, і рани, і холод, і голод день і ніч. Однієї ночі запалив вогнище в одній печерній печі. Піч була стара, і полум’я крізь щілини почало пробиватися на поверхню. Не маючи чим закрити щілини, він став на неї босими ногами і стояв, поки полум’я в печі не потухло. Але його ноги не були обпечені. Такі й інші чудеса творив преподобний.
Часто до нього приходили біси, але Ісакій їх не боявся. Вони з’являлись у вигляді людей, з лопатами, пригрожуючи, що завалять печеру. Преподобний їм відповів, що коли б вони були людьми, то б ходили вдень… Знаменням хреста він завжди відгонив їх. Іноді дияволи являлись йому в образі лева, ведмедя та інших лютих звірів або у вигляді змії, жаби, миші або інших гадів, але зробити йому зла не могли.
Ісакій ще більше почав проводити життя в строгості, молитві й посту. Наближався кінець його земного життя і він захворів. Братія перенесла його з печери в монастир, де через вісім днів преподобний помер. Поховали його в Ближніх печерах у 1090 р.
Джерело: Офіційний сайт Української Православної Церкви
Старец Паисий Святогорец. Вынужденное покаяние | <-- | --> | Преподобний Авксентій |